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亲电子取代反应(Electrophilic Substitu

中心驾驶 2020-06-16

亲电子剂取代另一个原子或原子团的反应称为亲电子取代反应,被取代的原子通常是氢原子,但不一定是氢原子。亲电子取代反应是芳香族化合物的特性之一,芳香族的亲电子取代反应是在苯环上导入一官能基的重要方法之一。另一种重要的亲电子取代的反应类型则为脂肪烃的亲电子取代。

芳香族亲电子取代
此类反应中最重要的有:芳香族硝化反应、芳香族卤化反应、芳香族磺酸化反应、夫[里德耳”>-夸[夫特”>醯化反应(Friedel-Crafts acylation reaction)及夫[里德耳”>-夸[夫特”>烷化反应。
芳香族硝化反应(nitration):
亲电子取代反应(Electrophilic Substitu
芳香族卤化反应(halogenation):
常用催化剂=AlCl3、FeCl3、FeBr3、ZnCl2
X = Cl、Br、I
亲电子取代反应(Electrophilic Substitu
芳香族磺酸化反应(sulfonation):
亲电子取代反应(Electrophilic Substitu
夫[里德耳”>-夸[夫特”>醯化反应(Friedel-Crafts acylation reaction)
亲电子取代反应(Electrophilic Substitu
夫[里德耳”>-夸[夫特”>烷化反应(Friedel-Crafts alkylation reaction)亲电子取代反应(Electrophilic Substitu

脂肪族亲电子取代
在脂肪族化合物的亲电子取代反应中,亲电子试剂取代官能基。此一反应与脂肪族亲核取代反应很类似,但亲电子取代反应的反应物为亲电子剂而非亲核剂。亲电子取代反应的两种反应机构,SE1 与 SE2(S代表取代,E代表亲电子),也与亲核取代反应的SN1 与 SN2相似。在SE1反应中,受质先被游离成碳阴离子(carbanion)与带正电的有机残基,碳阴离子迅速与亲电子剂结合。SE2的反应机构只有一个过渡状态(transition state),其中断裂的旧键与形成的新键同时存在。

脂肪族亲电子取代反应有下列各种类型:
SE1
亲电子取代反应(Electrophilic Substitu

SE2
亲电子取代反应(Electrophilic Substitu

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